Fiche de révision : Glucides

1. Définition et structure des glucides

Les glucides, aussi appelés oses, sont des composés organiques essentiels, constitués principalement de carbone (C), d’hydrogène (H) et d’oxygène (O). Leur formule brute générale est souvent C_n(H_2O)_n. Ils jouent un rôle fondamental dans la bioénergétique et la structure cellulaire.

Un ose est caractérisé par la présence d’une fonction carbonyle (aldéhyde ou cétone) et de plusieurs groupes hydroxyles (-OH). La fonction carbonyle peut être :

• Aldéhyde : située en bout de chaîne (ex. glucose)
• Cétone : souvent en position 2 dans la chaîne (ex. fructose)

Ces fonctions confèrent aux oses leur réactivité chimique, notamment la fonction réductrice qui permet de réduire certains agents chimiques.

2. Série D et L des oses : définition générale

Pour définir la série d’un ose, on utilise la configuration du carbone stéréogène le plus éloigné du groupe carbonyle, appelé carbone de référence. Ce carbone est généralement l’avant-dernier carbone de la chaîne (carbone n-1).

• Série D : le groupe hydroxyle (-OH) sur le carbone de référence est situé à droite (D pour Droite).
• Série L : le groupe hydroxyle (-OH) sur ce carbone est situé à gauche (L pour Left en anglais ou Lævus en latin).

Cette convention permet de classer les oses en deux familles stéréochimiques distinctes @docglucides.pptx.

3. Stéréoisomérie des glucides

Les glucides présentent une diversité importante de stéréoisomères, c’est-à-dire des molécules ayant la même formule brute et développée, mais une disposition spatiale différente.

Types de stéréoisomères

• Énantiomères : paires de molécules images l’une de l’autre dans un miroir, correspondant aux formes D et L d’un même ose.
• Diastéréoisomères : stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères, donc non images miroir.
• Épimères : diastéréoisomères qui diffèrent uniquement par l’orientation d’un seul groupe hydroxyle (-OH) sur un carbone asymétrique.

Ces différences spatiales ont un impact majeur sur les propriétés biologiques et chimiques des oses @docglucides.pptx.

4. Représentation des oses

Convention de Fischer

• La molécule est représentée de façon plane, bien que dans la réalité elle soit tridimensionnelle.
• La chaîne carbonée est disposée verticalement.
• La fonction la plus oxydée (aldéhyde ou cétone) est placée en haut.
• Les substituants sont disposés latéralement dans le plan.
• Le carbone numéro 1 est à l’extrémité la plus oxydée (en haut).

Cette représentation facilite la lecture des configurations D ou L et la comparaison des oses entre eux.

Convention de Haworth

• La molécule est représentée sous forme cyclique, le cycle étant plan et perpendiculaire au plan du support.
• Le carbone anomérique est situé à droite.
• Les deux carbones sous le carbone anomérique dans la formule de Tollens sont à l’avant du plan du cycle.
• Les substituants des carbones asymétriques situés à droite dans la formule de Tollens sont en dessous du plan du cycle (et vice versa).
• Le groupe -OH porté par le carbone anomérique peut être au-dessus du plan (forme β) ou en dessous (forme α).
• Les carbones situés en dehors du cycle sont au-dessus du plan si la cyclisation implique un -OH porté par un carbone asymétrique situé à droite dans la représentation de Tollens (et vice versa).

Cette représentation cyclique est particulièrement utile pour les oses à 5 ou 6 carbones, qui adoptent souvent une forme cyclique en solution @docglucides.pptx.

5. Processus général pour déterminer la série d’un ose

[Diagramme]

Conclusion

Les glucides sont des molécules complexes dont la classification repose sur la configuration spatiale des groupes hydroxyles autour des carbones asymétriques. La distinction entre séries D et L est fondamentale pour comprendre leur rôle biologique et leur interaction avec les enzymes. La stéréoisomérie, avec ses différentes formes (énantiomères, diastéréoisomères, épimères), ajoute une richesse chimique importante aux glucides. Les conventions de représentation de Fischer et de Haworth permettent de visualiser et d’analyser ces molécules de façon claire et standardisée.

Citation clé :

"La série d’un ose est définie par la position du groupe hydroxyle (-OH) sur le carbone stéréogène le plus éloigné du groupe carbonyle, appelé carbone de référence : à droite pour la série D, à gauche pour la série L" @docglucides.pptx.