Substitutions et éliminations
Substitutions et éliminations : distinguer les mécanismes, prévoir les produits, lire la stéréochimie.
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Notions de base
Rôles des espèces
Un nucléophile donne un doublet, un électrophile le reçoit, et un groupe partant s’en va avec le doublet.
Repères express
- Substitution : un groupe est remplacé par un autre.
- Élimination : une double liaison se forme par perte de fragments.
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Substitutions nucléophiles
SN2
SN2
- Mécanisme concerté.
- Attaque arrière.
- Inversion de Walden.
- Vitesse liée à deux espèces.
SN1
- Deux étapes.
- Carbocation intermédiaire.
- Racémisation partielle possible.
- Vitesse liée au substrat.
Lecture mécanistique
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Éliminations
E2 et E1
E2
- Réaction concertée.
- Base forte souvent favorable.
- Géométrie anti-périplanaire souvent requise.
E1
- Réaction en deux étapes.
- Carbocation intermédiaire.
- Compétition fréquente avec SN1.
Formule utile
L’élimination crée une liaison multiple quand une base arrache un proton pendant ou après le départ du groupe
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Compétition et stéréochimie
Cas à trancher
| Indice | Voie probable | Conséquence |
|---|---|---|
| Concerté | SN2 ou E2 | Une seule étape |
| Carbocation | SN1 ou E1 | Deux étapes |
| Bonne base | E2 | Élimination favorisée |
Mémo éclair
==SN2 = arrière, E2 = anti, SN1/E1 = carbocation==.
Point clé
- La stéréochimie aide à identifier la voie dominante.
- !!Une même molécule peut donner substitution et élimination.
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Vérification rapide
Quiz express
- Quel mécanisme impose souvent une attaque arrière ?
- Quelle voie passe par un carbocation ?
- Quelle géométrie est souvent requise en E2 ?
Résumé
- Les substitutions remplacent un groupe partant.
- Les éliminations forment des alcènes.