Résumé

• La stéréochimie relie structure spatiale et propriétés.
• Chiralité, carbone asymétrique et centre stéréogène sont à reconnaître.
• Énantiomères et diastéréoisomères se distinguent par leur relation spatiale.
• Les configurations R/S suivent les règles CIP.

Reconnaître la chiralité

Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir.

• Un carbone tétraédrique lié à quatre substituants différents est un centre stéréogène fréquent.
• La présence d’un plan de symétrie peut rendre la molécule achirale.

Méthode rapide

1. 1

   Repérer les atomes tétraédriques.

2. 2

   Comparer leurs quatre substituants.

3. 3

   Chercher les éléments de symétrie de la molécule.

Comparer deux structures

Piège fréquent

Deux dessins différents peuvent représenter la même molécule après une simple rotation dans l’espace.

Règles CIP

1. 1

   Classer les substituants de 1 à 4 selon le numéro atomique.

2. 2

   Placer le substituant 4 vers l’arrière.

3. 3

   Suivre le trajet 1 vers 2 vers 3 : horaire donne R, antihoraire donne S.

À retenir

Si le substituant de priorité 4 pointe vers l’avant, inverse le résultat obtenu.