Stéréochimie et isomérie
Fiche révision PASS/LAS – Stéréochimie et isomérie
1
Isomérie de constitution
Isomères de constitution : même formule brute mais enchaînements atomiques différents.
- Exemple : butane (linéaire) vs isobutane (ramifié)
- Propriétés physiques distinctes (ex : température d'ébullition)
Pensez à un collier : même perles, mais ordre différent = molécule différente.
2
Stéréoisomérie et chiralité
Stéréoisomères
- Même connectivité atomique
- Arrangement spatial différent
Molécules chirales
- Absence de plan de symétrie
- Présence d’un carbone asymétrique
- 4 substituants différents
+ ou –Activité optique
Déviation de la lumière polarisée par les énantiomères.
3
Énantiomères vs diastéréoisomères
| Type | Relation | Propriétés physiques | Activité optique |
|---|---|---|---|
| Énantiomères | Images miroir non superposables | Identiques | Opposées (ex : +2° et –2°) |
| Diastéréoisomères | Stéréoisomères non énantiomères | Différentes | Variables |
Énantiomères = jumeaux miroir ; diastéréoisomères = cousins
4
Représentations spatiales
Dans Fischer, ne jamais tourner de 180° sous peine d’inversion !
5
Configuration R/S et applications
- 1
Prioriser les substituants (règles CIP)
- 2
Orienter la molécule : atome de priorité 4 en arrière
- 3
Lire le sens : R (horaire) ou S (antihoraire)
- Acides aminés naturels : configuration L (S)
- Sucres naturels : configuration D (R)
6
Attribuer la configuration R/S au carbone asymétrique du 2-chlorobutane (Cl, CH3, C2H5, H).
- Priorités CIP : Cl (1) > C2H5 (2) > CH3 (3) > H (4)
- H en arrière : orientation correcte
- Sens antihoraire : configuration S
Le carbone asymétrique a une configuration S.
- Isomérie de constitution : connectivité différente
- Stéréoisomérie : espace différent (chiralité, énantiomères, diastéréoisomères)
- Projections : Cram (3D), Fischer (2D conventionnelle)
- R/S : règles CIP pour les carbones asymétriques